敵百蟲(chóng)
結(jié)構(gòu)式
物競(jìng)編號(hào) | 015M |
---|---|
分子式 | C4H8Cl3O4P |
分子量 | 257.44 |
標(biāo)簽 |
二甲基-(1-羥基-2,2,2-三氯乙基)膦酸酯, O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯, 美曲磷酯, Metrifonate, Chloroftalm, Chlorophos, Chlorophthalm, Chloroxyphos, Combot, Dipterex, DEP, Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate, 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào):52-68-6
MDL號(hào):MFCD00055272
EINECS號(hào):200-149-3
RTECS號(hào):TA0700000
BRN號(hào):1709434
PubChem號(hào):24899252
物性數(shù)據(jù)
1.性狀:純品為白色結(jié)晶,有醛類氣味。[1]
2.熔點(diǎn)(℃):83~84[2]
3.沸點(diǎn)(℃):100(13.3Pa)[3]
4.相對(duì)密度(水=1):1.73[4]
5.飽和蒸氣壓(kPa):13.33(100℃)[5]
6.辛醇/水分配系數(shù):0.51[6]
7.溶解性:溶于水、氯仿,不溶于汽油。[7]
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[8]
LD50:400~900mg/kg(大鼠經(jīng)口);500mg/kg(兔經(jīng)皮)
2.刺激性[9] 家兔經(jīng)眼:120mg(6d,間歇),輕度刺激。
3.致突變性[10] 微生物致突變性:鼠傷寒沙門(mén)菌3400nmol/皿。哺乳動(dòng)物體細(xì)胞突變性:小鼠淋巴細(xì)胞80mg/L。姐妹染色單體交換:倉(cāng)鼠肺20mg/L。程序外DNA合成:人成纖維細(xì)胞100mg/L。細(xì)胞遺傳學(xué)分析:人白細(xì)胞40mg/L。
4.致畸性[11] 大鼠孕后6~15d經(jīng)口給予低中毒劑量(TDLo)1450mg/kg,致中樞神經(jīng)系統(tǒng)、顱面部(包括鼻、舌)和肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。小鼠孕后7~16d經(jīng)口給予低中毒劑量(TDLo)3g/kg,致泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育畸形。
5.致癌性[12] IARC致癌性評(píng)論:G3,對(duì)人及動(dòng)物致癌性證據(jù)不足。
6.其他[13] 大鼠經(jīng)口低中毒劑量(TDLo):1450mg/kg(孕6~15d),致中樞神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育、顱面發(fā)育、肌肉骨骼發(fā)育異常。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[14]
LC50:1.4mg/L(96h)(虹鱒魚(yú));0.94mg/L(96h)(藍(lán)鰓太陽(yáng)魚(yú))
EC50:0.00018mg/L(48h)(水蚤)
2.生物降解性[15]
好氧生物降解(h):24~1080
厭氧生物降解(h):96~4320
3.非生物降解性[16]
光解大光吸收(nm):<200
空氣中光氧化半衰期(h):1~101
一級(jí)水解半衰期(h):68
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:46.95
2、摩爾體積(cm3/mol):163.5
3、等張比容(90.2K):427.2
4、表面張力(dyne/cm):46.6
5、極化率(10-24cm3):18.61
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積55.8
7.重原子數(shù)量:12
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:183
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.易水解和脫氯化氫反應(yīng),加熱,>pH6時(shí)分解迅速,光解緩慢。被堿很快地轉(zhuǎn)化成敵敵畏,22℃ 水解時(shí),半衰期隨pH值增 加而縮短。
2.穩(wěn)定性[17] 穩(wěn)定
3.禁配物[18] 強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿
4.避免接觸的條件[19] 受熱
5.聚合危害[20] 不聚合
6.分解產(chǎn)物[21] 氯化氫、氧化磷
貯存方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[22] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、堿類分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛,然后在低溫下,三氯化磷與甲醇反應(yīng)得到亞磷酸二甲酯,在較高的溫度下,三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng),生成敵百蟲(chóng)。
2.首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛(并含少量縮醛)。然后在較低溫度下,三氯化磷與甲醇反應(yīng)生成亞磷酸二甲酯(游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應(yīng)),及時(shí)排除HCl和CH3Cl。后,在較高的溫度下,三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng),生成敵百蟲(chóng)。在連續(xù)操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理論量,質(zhì)量比為三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛=1∶(0.73~0.78)∶(1.12~1.18);酯化溫度為40~50℃,停留時(shí)間10min;脫酸液的液相溫度80℃,縮合溫度90~95℃,停留時(shí)間40~50min;脫回流液溫度先95~105℃,后<120℃。敵百蟲(chóng)生產(chǎn)也可采用一步合成分段進(jìn)行的辦法。即一次投料,在低溫下生成亞磷酸二甲酯,不經(jīng)分離,在高溫下直接生成敵百蟲(chóng)。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合,溫度不超過(guò)50℃,冷卻至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氫和氯甲烷回收處理??s合階段酯化液經(jīng)甩盤(pán)進(jìn)一步脫出氯化氫后,進(jìn)入反應(yīng)罐,溫度80~120℃,即生成敵百蟲(chóng)。
用途
1.用作殺蟲(chóng)劑。適用于水稻、麥類、蔬菜、茶樹(shù)、果樹(shù)、桑樹(shù)、棉花等作物上的咀嚼式口器害蟲(chóng),及家畜寄生蟲(chóng)、衛(wèi)生害蟲(chóng)的防治。
2.一種有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑。高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲(chóng)劑,以胃毒作用為主,兼有觸殺作用,也有滲透活性。農(nóng)業(yè)上應(yīng)用范圍很廣,用于防治菜青蟲(chóng)、棉葉跳蟲(chóng)、桑野蠶、桑黃、象鼻蟲(chóng)、果樹(shù)葉蜂、果蠅等多種害蟲(chóng)。精制敵百蟲(chóng)可用于防治豬、牛、馬、騾牲畜體內(nèi)外寄生蟲(chóng),對(duì)家庭和環(huán)境衛(wèi)生害蟲(chóng)均有效??捎糜谥委熝x(chóng)病,畜牧上是一種很好的多效驅(qū)蟲(chóng)劑。敵百蟲(chóng)具有觸殺和胃毒作用、滲透活性。原粉可加工成粉劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑和乳劑等各種劑型使用,也可直接配制水溶液或制成毒餌,用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的農(nóng)、林、園藝害蟲(chóng),地下害蟲(chóng)等。
3.用作殺蟲(chóng)劑。[23]
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